Osnivač dinastije Obrenović, Miloš Obrenović koji je vladao državom 26 godina u dva navrata, iza sebe je ostavio čak 16 djece. Neka su bila zakonita neka ne, ipak nakon ubista njegovog sina Mihaila, presto su naslijedili potomci njegovog brata Jevrema.
U narodu je ostalo uvreženo mišljenje da Knez nije imao porodičnu sreću zahvaljujući kletvi njegovog naroda upućene prema njemu zbog ubistva Karađorđa,vođe Prvog srpskog ustanka i njegovog kuma.
Miloš Obrenović se ženio samo jednom sa osam godina mlađom Ljubicom Vukomanović koja je umrla 1843. godine
Iz braka sa Ljubicom Vukomanović imao je osmoro djece: Petra, Petriju, Jelisavetu (Savku), Gabrijelu, Mariju, Milana, Mihaila i Teodora. Milan je umro u ranoj mladosti, a 4 djece posle u djetinjstvu. Petrija i Jelisaveta su se udale i imale svoju porodicu a Mihailo koji je nasledio presto imao je samo vanbračnog sina.
Knez Miloš je kako se saznaje imao osmoro vanbračne djece i to sa osam različitih žena. Prava ljubavnica bila je Petrija, sa kojom je dobio 1819. godine ćerku koju je Petrija nazvala Velika, ali je devojčica umrla nekoliko godina kasnije. Naime Petrija je bila žena Hadži-Prodanovog brata Mihaila.
Drugo vanbračno dijete Milošu je rodila Stanka-ćerku Mariju. Stanku je Miloš zbog Ljubičinog pritiska kasnije morao da uda. Posle nje Miloš upoznaje Jelenku-lijepu turkinju, koja mu je 1826.godine rodila sina Gavrila. A s njom se Miloš pojavljivao i u javnosti. Nažalost Gavrilo je umro dvije godine kasnije, a Jelenku je morao da uda kao i prethodnu.
Četvrto vanbračno dijete bio je Teodor koji je rođen 1842. u Beču, a majka mu je bila Danica kojoj je ime dao sam Miloš kada ju je sa 13-14 godina kupio kao robinju u Carigradu. I ovaj knežev sin je umro, a majku je opet udao.
Kada je zagazio u šestu deceniju života dobio je dvoje vanbračne djece, sina Aleksandra Gustava sa Franciskom Hitenberg i ćerku Mariju sa djevojkom koja je radila kao posluga u njegovoj bečkoj kući. Obje ljubavnice je isplatio, a šta je bilo sa djecom nije poznato.
Iz veze sa bečlijkom Marijom Graf rodila se Marija Klara, a zna se samo da je njena majka primala novčanu pomoć na ime ćerkinog školovanja.
Kada je imao 77 godina dobio je sina Milana kojeg mu je rodila ruskinja Marija, ali ni to dijete nije dugo poživjelo.
